Теория Бутлерова

РАБОТА ПО ХИМИИ

НА ТЕМУ:

ТЕОРИЯ ХИМИЧКСКОГО СТРОЕНИЯ

ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДЕНЕНИЙ А.М. БУТЛЕРОВА

ВЫПОЛНИЛ:

Лебедев Евгений

ПЛАН:

1. РАЗВИТИЕ ПРОМЫШЛЕННОСТИ, СВЯЗАННОЙ С ПРОИЗВОДСТВОМ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ,

В ПЕРВОЙ ПОЛОВИНЕ XIX ВЕКА .СВЯЗЬ НАУКИ И ПРАКТИКИ.

2.СОСТОЯНИЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ В СЕРЕДИНЕ XIX ВЕКА.

3.ПРЕДПОСЫЛКИ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ.

4.ВЗГЛЯДЫ А.М. БУТЛЕРОВАНА СТРОЕНИЕ ВЕЩЕСТВА.

5.ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ.

6.ЗНАЧЕНИЕ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ И О НАПРАВЛЕНИЯХ ЕЕ РАЗВИТИЯ.

С органическими веществами человек знаком с давних времен. Наши далекие

предки применяли природные красители для окраски тканей, использовали в

качестве продуктов питания растительные масла, животные жиры, тростниковый

сахар, получали брожением спиртовых жидкостей уксус…

Но наука о соединениях углерода возникла лишь в первой половине ХIХ

века.

В 1828 году ученик Я. Берцелиуса – немецкий ученый Ф.Велер из

неорганических веществ синтезирует органическое вещество -–мочевину. В 1845

году немецкий химик А.Кольбе искусственным путем получает уксусную кислоту.

В 1854 году французский химик М.Бертло синтезирует жиры. Русский ученый

А.М. Бутлеров в 1861 году впервые синтезом получает сахаристое вещество.

Известно, что развивающаяся промышленность, практика ставят новые

задачи перед наукой. Как только у общества появляется техническая

потребность, она продвигает

науку вперед больше, чем десяток университетов.

Для подтверждения этих слов можно привести такой пример. Текстильная

промышленность в 40-х годах девятнадцатого века уже не могла себя

обеспечить натуральными красителями – их не хватало. Перед наукой встала

задача получения красителей синтетическим путем. Начались поиски, в

результате которых были синтезированы различные анилиновые красители и

ализарин, добываемый ранее из корней растения марены. Полученные красители

в свою очередь способствовали бурному росту текстильной промышленности.

В настоящее время синтезированы многие органические вещества, не только

имеющиеся в природе, но и не встречающиеся в ней, например, многочисленные

пластмассы, различные виды каучуков, всевозможные красители, взрывчатые

вещества, лекарственные препараты.

Синтетически полученных веществ сейчас известно больше, чем найденных в

природе, и их число быстро растет. Начинают осуществляться синтезы самых

сложных органических веществ – белков.

2. Состояние органической химии в середине ХIХ века.

Между тем существовали доструктурные теории – теория радикалов и теория

типов.

Теория радикалов ( ее создатели Ж. Дюма, И. Берцелиус) утверждала, что

в состав органических веществ входят радикалы , переходящие из одной

молекулы в другую: радикалы постоянны по составу и могут существовать в

свободном виде. В дальнейшем было установлено, что радикалы могут

подвергаться изменениям в результате реакции замещения (замещение атомов

водорода атомами хлора). Так ,была получена трихлоруксусная кислота. Теория

радикалов была постепенно отвергнута , однако она оставила глубокий след в

науке: понятие о радикале прочно вошло в химию. Верными оказались

утверждения о возможности существования радикалов в свободном виде, о

переходе в огромном числе реакций определенных групп из одного соединения в

другое.

Наиболее распространенной в 40-е г.г. ХIХ века была теория типов.

Согласно этой теории все органические вещества считали производными

простейших неорганических веществ – типа водорода, хлоро-водорода, воды,

аммиака и др. Например, тип водорода

Согласно этой теории формулы выражают не внутреннее строение молекул, а

только способы образования и реакции вещества. Создатель этой теории

Ш.Жерар и его последователи считали, что строение вещества не может быть

познано, так как молекулы в процессе реакции изменяются. Для каждого

вещества можно написать столько формул, сколько различных видов превращений

может испытывать вещество.

Теория типов в свое время была прогрессивной, так как она позволила

провести классификацию органических веществ, предсказать и открыть ряд

несложных веществ, если удавалось отнести их по составу и некоторым

свойствам к определенному типу. Однако далеко не все синтезируемые вещества

укладывались в тот или иной тип соединений. Теория типов обратила основное

внимание на изучение химических превращений органических соединений, что

важно было для познания свойств веществ. В дальнейшем теория типов стала

тормозом развития органической химии, так как она не в состоянии была

объяснить факты, накопившиеся в науке, указать пути синтеза новых веществ,

необходимых для техники, медицины, ряда отраслей промышленности и др. Нужна

была новая теория, которая смогла бы не только объяснить факты, наблюдения,

но и прогнозировать, указывать пути синтеза новых веществ.

Фактов, требовавших объяснений много –

- вопрос валентности

- изомерии

- написание формул.

Предпосылки теории химического строения.

К моменту появления теории химического строения А.М. Бутлерова многое

уже было известно о валентности элементов: Э. Франкланд установил

валентность для ряда металлов, для органических соединений А.Кекуле

предложил четырехвалентность атома углерода ( 1858) , было высказано

предположение об углерод-углеродной связи, о возможности соединения атомов

углерода в цепи ( 1859, А.С. Купер, А.Кекуле ). Эта идея сыграла большую

роль в развитии органической химии.

Важным событием в химии был Международный конгресс химиков ( 1860,

г.Карлсруэ), где были четко определены понятия об атоме, молекуле, атомном

весе, молекулярном весе. До этого не было общепризнанных критериев для

определения этих понятий, поэтому была путаница в написании формул веществ.

А.М. Бутлеров считал самым существенным успехом химии за период с 1840 по

1880г. установление понятий об атоме и молекуле, что дало толчок развитию

учения о валентности и позволило перейти к созданию теории химического

строения.

Таким образом, теория химического строения возникла не на пустом месте.

Объективными предпосылками ее появления явились: а). Введение в химию

понятий о валентности и особенно, о четырехвалентности атома углерода, б).

Введение понятия об углерод-углеродной связи. в). Выработка правильного

представления об атомах и молекулах.

Взгляды А.М. Бутлерова на строение вещества.

В 1861 году был произнесен доклад А.М. Бутлерова на ХХХУI съезде

немецких врачей и естествоиспытателей в Шпейере. Между тем его первое

выступление по теоретическим вопросам органической химии состоялось в

1858г, в Париже в Химическом обществе. В своем выступлении, а также в

статье о А.С. Купере ( 1859г.) А.М. Бутлеров указывает на то, что в

создании теории химического строения должна сыграть роль валентность (

химическое сродство ). Здесь он впервые употребил термин «структура»,

высказал мысль о возможности познания строения вещества, об использовании

для этих целей экспериментальных исседований.

Основные идеи о химическом строении были изложены А.М. Бутлеровым в1861

году в докладе «О химическом строении веществ». В нем отмечалось отставание

теории от практики, указывалось на то, что теория типов, несмотря на

некоторые ее положительные стороны, имеет крупные недостатки. В докладе

дано четкое определение понятия о химическом строении, рассмотрены пути

установления химического строения ( способы синтеза веществ, использование

различных реакций ).

А.М. Бутлеров утверждал, что каждому веществу соответствует одна

химическая формула: она характеризует все химические свойства вещества,

реально отражает порядок химической связи атомов в молекулах. В последующие

годы А.М. Бутлеров и его ученики осуществили ряд экспериментальных работ с

целью проверки правильности предсказаний, сделанных на основе теории

химического строения. Так, были синтезированы изобутан, изобутилен, изомеры

пентана, ряд спиртов и др. По значимости для науки эти работы можно

сравнить с открытием предсказанных Д.И. Менднлеевым элементов (

экабор,экасилиций, экаалюминий).

В полном объеме теоретические воззрения А.М. Бутлерова нашли отражение

в его учебнике « Введение к полному изучению органической химии» ( первое

издание вышло в 1864-1866г.г.), построенном на основе теории химического

строения. Он считал, что молекулы – это не хаотичное скопление атомов, что

атомы в молекулах соединены между собой в определенной последовательности и

находятся в постоянном движении и взаимном влиянии. Изучая химические

свойства вещества, можно установить последовательность соединения атомов в

молекулах и выразить ее формулой.

А.М. Бутлеров считал, что с помощью химических методов анализа и

синтеза вещества можно установить химическое строение соединения и,

наоборот, зная химическое строение вещества , можно предсказать его

химические свойства.

Основные положения теории А.М. Бутлерова.

Основываясь на приведенных выше высказываниях А.М. Бутлерова, сущность

теории химического строения можно выразить в следующих положениях:

- атомы в молекулах располагаются не беспорядочно, они соединены друг с

другом в определенной последовательности согласно их валентности

А) последовательность соединения атомов в молекуле

Б) углерод четырехвалентен

В) структурные формулы (полные)

Последовательность соединения атомов в молекуле

Г) сокращенные формулы

Д) виды цепей

- Изомерия объясняет многообразие органических веществ. Различному

порядку взаимосвязи атомов при одном и том же качественном и количественном

составе молекулы отвечают, как учит теория химического строения, разные

вещества. Если эта теория правильна, должны существовать два бутана,

различающиеся по своему строению и свойствам. Так как в то время был

известен лишь один бутан, то А.М. Бутлеров предпринял попытку синтезировать

бутан другого строения. Полученное им вещество имело тот же состав

, но другие свойства, в частности более низкую температуру

кипения. В отличие от бутана новое вещество получило название « изобутан» (

греч. « изос»- равный):

Рассматривая возможное строение пентана А.М.

Бутлеров пришел к выводу, что должны существовать три углеводорода такого

состава:

Все эти вещества были получены.

С увеличением числа атомов углерода в молекуле число веществ одного и

того же состава сильно возрастает. Так, согласно теории может существовать

75 углеводородов состава , 1858 веществ с формулой

и т.д. Явление изомерии, то есть существование разных веществ

одного и того же состава, известно давно. Но только теория химического

строения дала ему убедительное объяснение. Теперь мы можем сформулировать

более точно, какие вещества называются изомерами.

- вещества, имеющие одинаковый состав молекул ( одну и ту же

молекулярную формулу), но различное химическое строение и обладающие

поэтому разными свойствами, называются ИЗОМЕРАМИ.

Взаимное влияние атомов в молекулах.

При образовании химических связей электроны от одних атомов переходят к

другим или же образуют общие электронные пары. При этом наибольшая

электронная плотность спаренных электронов может быть сдвинута в сторону

того или иного из атомов в зависимости от их электроотрицательности. В этом

взаимодействии электронов, их перераспределении при химических реакциях и

заключается взаимное влияние атомов. Результаты его сказываются на

свойствах вещества, поскольку частично изменяются сами атомы. Например. В

молекуле хлороводорода хлор сильно оттянул в свою сторону электронную

плотность связи с водородом, поэтому вещество легко распадается в водном

растворе на ионы. В молекуле воды сдвиг электронной плотности к кислороду

меньше, чем к хлору в хлороводороде, поэтому молекулы воды распадаются на

ионы в малой степени. В молекулах аммиака азот еще в меньшей степени

оттягивает к себе электроны связей с атомами водорода, и молекула в водном

растворе не подвергается диссоциации.

Химические свойства молекулы определяются свойствами составляющих ее

атомов, их числом и химическим строением.

Значение теории.

Теория химического строения позволила объяснить многие факты,

накопившиеся в органической химии в начале второй половины ХIХ в.,

доказала, что с помощью химических методов ( синтеза, разложения и других

реакций) можно установить порядок соединения атомов в молекулах ( этим

самым была доказана возможность познания строения вещества);

Внесла новое в атомно-молекулярное учение ( порядок расположения атомов

в молекулах, взаимное влияние атомов, зависимость свойств от строения

молекул вещества). Теория рассматривала молекулы вещества как упорядоченную

систему, наделенную динамикой взаимодействующих атомов. В связи с этим

атомно-молекулярное учение получило свое дальнейшее развитие, что имело

большое значение для науки химии;

Дала возможность предвидеть свойства органических соединений на

основании строения, синтезировать новые вещества, придерживаясь плана;

Позволила объяснить многообразие органических соединений;

Дала мощный толчок синтезу органических соединений, развитию

промышленности органического синтеза ( синтез спиртов, эфиров, красителей,

лекарственных веществ и др.).

Отметим некоторые аспекты мировоззренческого значения теории

химического строения, важное для диалектико-материалистического воспитания

учащихся.

По своему содержанию теория химического строения – материалистическая.

В ней утверждаются материальность мира и возможность его познания, которые

проявляются в признании реально существующих атомов и молекул, в

возможности познания их строения ( химического и пространственного) и

свойств. Химическая формула молекулы вещества, следовательно, отражает

реально существующую молекулу, связь в ней атомов.

Разработав теорию и подтвердив правильность ее синтезом новых

соединений А.М. Бутлеров не считал теорию абсолютной и неизменной. Он

утверждал, что она должна развиваться, и предвидел, что это развитие пойдет

путем разрешения противоречий между теоретическими знаниями и возникающими

новыми фактами.

Теория химического строения, как и предвидел А.М. Бутлеров, не осталась

неизменной. Дальнейшее ее развитие шло главным образом в двух

взаимосвязанных направлениях

Первое из них было предсказано самим А.М.Бутлеровым

Он считал,что наука в будущем сможет устанавливать не только порядок

соединения атомов в молекуле,но и их пространственное расположение. Учение

о пространственном строении молекул, называемое стереохимией ( греч.

«стереос» - пространственный), вошло в науку в 80-х годах прошлого

столетия. Оно позволило объяснять и предсказывать новые факты, не

вмещавшиеся в рамки прежних теоретических представлений.

Второе направление связано с применением в органической химии учения об

электронном строении атомов, развитого в физике ХХ века. Это учение

позволило понять природу химической связи атомов, выяснить сущность их

взаимного влияния, объяснить причину проявления веществом тех или иных

химических свойств.