Органические соединения

Оглавление.

Предельные углеводороды. (Алканы.).

Нонан. 2

Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины).

Нонен-1. 4

Нонин-1 6

Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8

Карбонильные соединения.

Альдегиды. Нонаналь.

10

Кетоны. Нонанон.

12

Список литературы.

14

Предельные углеводороды (Алканы)

Нонан.

Молекулярная формула:

C9Н20

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН3

Электронная формула:

Вид связи:

В молекуле нонана имеется 28 ( -связей, (- связи C-C и C-H с углами

между связями 109,5°.

Образование связей:

В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3-

Ггибридизации и способны образовывать 4 ( -связи каждый

Изомерия: У нонана проявляется только структурная

изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например:

а) CH3

|

CH3–C–CH2–CH2 CH2–CH3 б)

CH3–CH2–CH–CH2–CH2-CH3

| |

|

CH3 CH3

CH2–CH2-CH3

2,2,4триметилгексан.

3пропилгексан.

Нахождение в природе:

Нефть, природные и попутные нефтяные газы.

Получение:

1.Разгонка нефти.

2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус).

3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш)

4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn:

C9H19Br + Mg --- C9H19MgBr

C9H19MgBr + H2O --- C9H20+MgBrOH

5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой

производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот:

Cl

H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2HI > H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-

CH2-CH2-CH3+HC3+ +I2

6.Гидрирование непредельных углеводородов:

Ni, t

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH=CH+H2

>CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

7.Реакция Вюрца:

C4H9-I+2Na+I-C5H11 >C9H20

Физические свойства:

Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т-

кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим

в неполярных растворителях (бензоле).

Является хорошим растворителем.

Химические свойства:

1.Окисление:

C9H20+14O2 >9CO2 +10H2O

2.Реакция радикального галогенирования:

nV t°C

C9H19-H+Br2 > C9H19Br+HBr

а) Инициирование цепи

Br2 > Br-+Br-

б) Развитие цепи

C9H19-H+Br- > C9H19-+HBr

C9H19-+Br2>C9H19Br+Br-

в) Обрыв цепи

C9H19-+ C9H19-> C9H19-C9H19

C9H19-+Br-> C9H19-Br

Br-+Br->Br-Br

3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова:

t

C9H19-H+HNO3 (разб.)> C9H19-NO2+H2O

4.Реакция изомеризации:

CH3

AlCl

|

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 > CH3–CH2–CH2 –CH –CH2 –CH2

–CH2 – CH3

5.Крекинг.

C9H20>C5H12+C4H8

Применение:

Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в

частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях

внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др.

Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.)

Нонен-1.

Молекулярная формула:

C9H18

Структурная формула:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

Электронная формула:

Вид связи:

В молекуле нонена имеется 27 ( -связей и одна ?- связь. 3 (

-связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу.

Двойная связь является сочетанием ( и ? -связей.

Образование связей:

sp2-Гибридизация атомов углерода, ?-связь образована p-электронами

соседних атомов углерода.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3)

Цис-транс изомерия

4) Межклассовая изомерия с циклоалканами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2

|

CH3

2метилоктен-1

б) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

нонен-3

в) C4H9 H C4H9 C3H7

C=C C=C

H C3H7 H

H

цис-нонен-4 транс-нонен-4

г) Циклононан.

Нахождение в природе:

Нефть.

Получение:

1.Крекинг алканов:

C18H28>C9H18+C9H20

2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от

соседних атомов углерода с образованием между ними ?- связи.

а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых

растворов щелочей на моногалогениды:

C7H15-CH-Br-CH3+KOH>CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+KBr+H2O

б) Дегидратация спиртов (t>150°C):

C7H15-CH (OH)-CH3>CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов,

имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными

металлами:

C7H15-CHBr-CH2Br >C7H15-CH=CH2+MgBr2

г) Дегидрирование алканов при t-500°C:

Cr2O3

С9H20> C7H15-CH=CH2

Физические свойства:

Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде,

хорошо растворим в органических растворителях.

Химические свойства:

Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму.

1.Гидрогалогенирование:

C7H15-CH=CH2+HBr > C7H15-CHBr-CH3

2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:

C7H15-CH=CH2+Br2 >C7H15-CHBr-CH2Br (качественная реакция на алкены)

3.Гидрирование: t,Ni

C7H15-CH=CH2+H2 >C7H15-CH2-CH3

4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по

правилу Марковникова:

H+

C7H15-CH=CH2+H2O >C7H15-CH-CH3

|

OH

C7H15-CH=CH2+H2SO4 >C7H15-CH-CH3

|

OSO3H

5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к

образованию гликолей (реакция Вагнера):

C7H15-CH=CH2+2KMnO4+4H2O > C7H15- CH- CH2+2KOH+2MnO2

| |

OH OH

6.Реакция полимеризации:

n C7H15-CH=CH2 >(-CH2-CH-CH2-CH-)n

| |

C7H15 C7H15

Применение:

Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг

нефти) и высокой и разнообразной реакционной способности служат в

настоящее время главным сырьевым источником (наряду с

ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных

отраслей органической химической промышленности.

Нонин-1.

Молекулярная формула:

C9H16

Структурная формула:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C?CH

Электронная формула:

Вид связи:

В молекуле нонина имеется 24 ( -связи и 2 ?- связи. 2 ( -связи

располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу. Две ?

–связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и

располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Тройная связь

является сочетанием ( и 2х ? -связей.

Образование связей:

Sp3-Гибридизация атомов углерода, Две ? –связи образованы p-

электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно

перпендикулярных плоскостях.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения тройной связи

3) Межклассовая изомерия с алкадиенами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-C?CH

|

CH3

3метилоктин-1

б) CH3-CH2-C?C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

нонин-3

в) CH3-CH2-CH2-CH2-СH2-CH=CH-CH=CH2

нонадиен1,3

Нахождение в природе:

Нефть.

Получение:

1.Дегидрогалогенирование.

C5H11-CH2-CHBr2-C2H5+2KOH>C9H16+2KBr+2H2O

C5H11-CHBr-CHBr-C2H5+2KOH> C9H16+2KBr+2H2O

2. Удлинение цепи.

C5H11-CH3-C?CNa+Br-CH3> C9H16+NaBr

Физические свойства:

Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в

воде, лучше - в органических растворителях.

Химические свойства:

1. Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем

для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова.

а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду:

Br2

Br2

C7H15-C?CH > C7H15-CBr=CHBr> C7H15-CBr2-CHBr2

б) Гидрогалогенирование:

HCl

HCl

C7H15-C?CH > C7H15-CCl=CH2 > C7H15-CCl2-CH3

в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой

стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем

изомеризуется в кетон.

Hg2+,H+

C7H15-C?CH + Н2О -> [C7H15-C(OH)=CH2] > C7H15-CО-CH3

2. Реакции окисления и восстановления.

а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и

образованием карбоновых кислот:

C7H15-C?CH + 3[O] + H2O > C7H15-COOH + H-COOH

б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:

Н2

Н2

C7H15-C?CH > C7H15-CН=CH2 > C7H15-CН2-CH3

3. Качественные реакции на тройную связь – обесцвечивание бромной

воды и раствора перманганата калия.

Применение:

В органическом синтезе.

Спирты.

Нониловый спирт.

Нонанол-1.

Молекулярная формула:

C9H19OH

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH

Электронная формула:

Электронная плотность:

С9H19>O<H

Вид связи:

В молекуле нонилового спирта имеется 29 ( -связей, (- связи C-C , C-

H , C-O и O-H с углами между связями 109,5°.

Образование связей:

В спиртах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и

способны образовывать 4 ( -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения гидроксильной

группы 3) Межклассовая изомерия с простыми эфирами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-OH

|

CH3

3метилоктанол-1

б) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

|

OH

нонанол-3

в) C5H11-O-C4H9

пентилбутиловый эфир

Нахождение в природе:

В виде различных соединений.

Получение:

1.Гидратация алкенов:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+H2O>CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-

CH-CH3

|

OH

2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов

щелочей.

C8H17-CH2Br+NaOH>C8H17-CH2-OH+NaBr

3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении

альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные:

а) C8H17-CH=O+2[H]>C8H17-CH2-OH

б) C7H15-CO-CH3+2[H]>C7H15-CH(OH)-CH3

4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:

H2O

H2CO+C8H17MgBr> C8H17-CH2-O-MgBr> C8H17-CH2-OH

-Mg (OH) Br

Физические свойства:

Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт

хорошо растворим в воде.

Химические свойства:

1.Реакции с разрывом связи O-H.

а) Реакции со щелочными металлами:

2C9H19-OH+2K>2C9H19-OK+H2^

б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и

органических кислот:

H+

CH3-CO-OH + H-O-C9H19>CH3-CO-O-C9H19+H2O

Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты.

в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные

спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут

окисляться в карбоновые кислоты:

[O]

[O]

C8H17-CH2-OH>C8H17-CH=O>C8H17-COOH

2.Реакции с разрывом связи C-O.

а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:

H2SO4

CH3–CН2– CН2-СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH>CH3–CН2– CН2-СН2–СН2-

СН2–СН2–СН=СН2+H2O

t(150(C

б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:

H2SO4

2C9H19OH>C9H19-O-C9H19 + H2O

t(150(C

в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с

галогеноводородами:

C9H19OH + HBr>C8H17-CH2Br+H2O

Применение:

Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя,

также используют в разнообразных органических синтезах.

Карбонильные соединения.

Альдегиды.

Нонаналь.

Молекулярная формула:

C9H18О

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O

Электронная формула:

Электронная плотность:

?

C8H17>С>O

^

Н

Вид связи:

В молекуле нонаналя имеется 28 ( -связей, (- связи C-C , C-H и C=O

с углами между связями 109,5° и одна ? –связь С-О.

Образование связей:

В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации

и способны образовывать 4 ( -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Межклассовая изомерия с

кетонами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=O

|

CH3

3метилоктаналь

б) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–С–СН2–СН2-CH3

||

O

нонанон4

Нахождение в природе:

В виде различных соединений.

Получение:

1. Окисление первичных спиртов:

C8H17-CH2-OH+CuO> C8H17-СH=O+Cu+H2O

2. Гидролиз дигалогеналканов:

C8H17-СHCl2+NaOH> C8H17-СH=O+2NaCl+H2O

Физические свойства:

Нонаналь (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонаналь

хорошо растворим в воде.

Химические свойства:

1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C-O.

KCN

а) С8Н17-СН=O + HCN -> C8H17-CH-CN

|

OH

б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам:

H2O

С8Н17-СН=O + R’-MgBr > С8Н17-CН-O-MgBr ———> С8Н17-CН-OH

| -Mg(OH)Br

|

R’

R’

в) Гидрирование:

С8Н17-СН=O + Н2 > С8Н17-CH2-ОН

г) Присоединение спиртов:

OH

H+

|

С8Н17-СН=O + R’OH? С8Н17-HC

|

OR’

OR’

2H=

|

С8Н17-СН=O + 2R’OH ? С8Н17-HC

|

OR’

д) Присоединение гидросульфитов:

O O

||

||

C8H17-CH=O + :S-ONa>C8H17-CH-S-ONa

|

| ||

OH HO O

2. Окисление:

а) Реакция «серебряного зеркала»

С8Н17-СН=O + 2[Ag(NH3)2]OH > С8Н17COONH4 + 2Agv + 3NH3+H2O

б) С8Н17-СН=O + 2Cu(OH)2.> С8Н17-COOН +Cu2Ov + 2H2O

3. Реакция полимеризации:

Применение:

Синтез многих органических веществ.

Кетоны.

Нонанон-1.

Молекулярная формула:

C9H18О

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–С-CH3

||

O

Электронная формула:

Электронная плотность:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2>С<CH3

v|

O

Вид связи:

В молекуле нонанона имеется 28 ( -связей, (- связи C-C , C-H и C=O

с углами между связями 109,5° и одна ? –связь С-О.

Образование связей:

В кетонах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и

способны образовывать 4 ( -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета.2) Изомерия положения карбонильной

группы.3) Межклассовая изомерия с альдегидами.

а) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–С–СН2-CH3

||

O

нонанон-3

б) CH3–CН2–СН2–СН2-–СН2–С–СН-CH3

|| |

O СН3

2метилоктанон

в) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O

нонаналь

Нахождение в природе:

В составе различных соединений.

Получение:

1. Окисление вторичных спиртов:

C7H15-CH-CH3+[O]> C7H15-CO-CH3

|

OH

2. Гидратация алкинов:

Hg2+, H+

C7H15-C?CH + H2O---> [C7H15-C(OH)-CH2] > C7H15-CO-CH3

3. Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот:

t

Ca(C9H19COO)2 >CaCO3 + C7H15-CO-CH3

4. Гидролиз дигалогеналканов:

C7H15-CBr2-CH3 + 2NaOH > C7H15-CO-CH3 + 2NaBr + H2O

Физические свойства:

Нонанон (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонанон с

повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому

нонанон растворяется немного медленнее.

Химические свойства:

1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C-O.

Нонанон менее активен, чем нонаналь:

CN

KCN

|

а) C7H15-CO-CH3 + HCN -> C7H15-C-СН3

|

OH

б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам:

CH3

CH3

| H2O

|

C7H15-CO-CH3 + R’-MgBr > C7H15-C-O-MgBr ———> C7H15-C-OH

| -Mg(OH)Br

|

R’

R’

в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам:

C7H15-CО-CH3 + Н2 > C7H15-CH-CH3

|

ОН

г) Присоединение воды с образованием гидратных форм:

OH

|

C7H15-CО-CH 3 + H-OH ? C7H15-C-CH3

|

OH

2. Окисление:

Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жёстких

условиях. Не реагируют с [Ag(NH3)2]OH и Cu(OH)2.

Применение:

Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также

служит сырьём для производства фармацевтических препаратов.

Список литературы.

Серия «Справочники «Дрофы»». Е.А.Ерёмина. В.В.Ерёмин.

Н.Е.Кузьменко. «Химия 8-11 кл.»

Издательство «Дрофа». Москва 1996 г.

А.И.Артёменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. «Органическая

химия».

Издательство «Просвещение». Москва 1993 г.

-----------------------

[pic]

[pic]

–??/???†?????????????–??/???†???–??/???†???

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]